white → green1
dose.wiki 仍处于测试阶段。条目可能存在不准确之处和/或缺少引用。详见 我们的文档 了解更多信息。
本页由机器翻译，以英文原文为准。尚未翻译的段落保留英文。
DOI
2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine
DOI是DOx家族的一种迷幻性苯丙胺。它于1973年首次在科学文献中被描述，后由Alexander Shulgin在PiHKAL（1991）中详细记录。DOI是最强效的苯乙胺类迷幻剂之一，并以其异常长的持续时间著称，可导致24小时或更长时间无法睡眠。它在科学研究中被广泛用作放射性配体，用于绘制大脑中的血清素5-HT2A受体图谱。需要引用
剂量与持续时间
剂量
剂量为人群估计值，个体间差异很大。
阈值~0.5 mg
轻度0.5-1 mg
中度1-2 mg
强2-3 mg
重度3+ mg
残余兴奋作用和失眠是经常被报告的效应，可能远远超出主要体验的持续时间，有时延续到次日或更久，取决于所服剂量及服药时间。
持续时间
起效60-120 分钟
起效期1.5-3 小时
后遗效应1-24 小时
总量16-24 小时
主观效应
旧版内容。来自 Mindstate Design Labs 的基于统计数据的本体即将推出。
效应因个体、剂量和情境而异。
躯体
认知
视觉
听觉
另见： 迷幻剂强度量表, 迷幻剂 的效应 (visual, cognitive, miscellaneous)
药理学
药效学
DOI是血清素5-HT2A、5-HT2B和5-HT2C受体的强效激动剂1，对5-HT2A相对于5-HT2C具有约5至12倍的选择性2，并在5-HT2C上表现出偏向性激动作用需要引用。尽管具有苯丙胺骨架，DOI并不作为血清素或多巴胺的单胺释放剂发挥作用。它也是大鼠痕量胺相关受体1（TAAR1）的激动剂，且R-(−)对映体是药理活性更强的立体异构体。DOI还被发现在皮摩尔浓度下可强效抑制肿瘤坏死因子α（TNFα）诱导的炎症，并通过快速的树突棘生长和重组促进神经可塑性3，因此被归类为精神可塑性促进剂（psychoplastogen）3。
药代动力学
DOI尚未建立受控的人体药代动力学特征。在大鼠中，DOI被广泛地O-去甲基化并主要以代谢物形式排泄，仅检测到少量母体化合物；作者指出，将这一结果应用于人尿的前提是代谢方式相似。在重组人CYP系统中，CYP2D6是主要的O-去甲基化步骤中唯一检测到的同工酶，尽管仅形成了极少量的代谢物。DOI在体外也竞争性地抑制CYP2D6，但这些实验并不能确立具有临床意义的相互作用或人体清除途径。4
代谢物暂无记录
谨慎
谨慎使用这些组合通常不会对身体造成伤害，但可能产生不良效应，例如身体不适或过度刺激。极端使用可能导致身体健康问题。协同效应可能难以预测。选择使用此类组合时应谨慎。
耐受性
耐受性时间线只是经验法则，并非精确时间表，且因个体和使用模式不同而差异很大。
对 DOI 效应的耐受性在摄入后几乎立即产生。
在不再摄入的情况下持续10-14天
5-7 days
迷幻剂（服用DOI后，所有血清素能迷幻剂的效果均会减弱）
潜在危害
成瘾与依赖
心理
极低DOI 不具有成瘾性，使用它的欲望实际上会随着使用而降低。它通常具有自我调节性。
躯体
尚无已记录的躯体依赖或戒断反应的报道。
毒性
已有心血管效应的报道，包括血压升高、心率加快和血管收缩，尤其在较高剂量下；严重血管收缩可能在中毒开始数小时后出现，在极端过量情况下可能需要医疗干预以防止高血压急症。需要引用
精神病性障碍风险
高剂量下可能出现精神病性障碍、怪异的妄想行为和偏执。频繁使用带有现实扭曲的风险，可能表现为焦虑状态或精神分裂症特质。DOI 可诱发潜在的精神病性障碍。其持续时间较长会导致睡眠剥夺，兴奋剂精神病症状可能在退效期间出现，尤其是在 16-24 小时前后。
癫痫发作风险
癫痫发作罕见，但易感者可能发生，尤其是在脱水、营养不良、过热或疲劳等体力消耗较大的情况下。剂量适当偏高时，癫痫发作风险增加。
历史与文化
发现与合成
DOI由Ronald Coutts和Jerry Malicky于1973年首次合成并在科学文献中描述。需要引用该化合物后来获得了更详细的记录，包括其对人体的精神活性作用，当时Alexander Shulgin将其收入1991年出版的PiHKAL（Phenethylamines I Have Known and Loved）一书。在迷幻性苯丙胺类中，DOI与DOB同为该类别中最强效的化合物之一。5
法律地位
国际
DOI 未被列入 1961 年《麻醉品单一公约》、1971 年《精神药物公约》或 1988 年《禁止非法贩运麻醉药品和精神药物公约》。
按国家
非法23
美国Illegal (analog/blanket ban)未列入联邦附表。然而，它很可能被视为 DOB 的类似物，这意味着为供人使用而销售或以摄入为目的的持有，可能会依据《联邦类似物法》被起诉。DOI 常用于动物和体外研究，这被引为反对将其列入附表的理由。
By state
在 50 个州、哥伦比亚特区和永久领地中，大多数司法辖区对 DOI 的处理与联邦管制一致；已列出的条目记录了经独立核实的州分类或覆盖范围的差异。
IdahoIllegalIdaho Code § 37-2705(d)(2)69
Idaho 将 methoxyamphetamine 及由其经氢置换形成的化合物列入 Schedule I。DOI 是一种带碘取代的 methoxyamphetamine，受该 Schedule I 结构性条款管制。
MaineIllegal17-A M.R.S. § 1102(1)(W)(A)70
缅因州将任何未被其他附表列入或描述的苯丙胺列入 Schedule W。DOI 是一种苯丙胺，因此受缅因州 Schedule W 条款管制，而不仅通过联邦类似物规则管制。
ArizonaIllegal
FloridaIllegalFla. Stat. § 893.03(1)(c)7273
佛罗里达州将DOI列为一级管制物质。其管制不依赖于证明类似物处理或供人使用的意图。
VermontIllegal (analog/blanket ban)
IllinoisIllegal720 ILCS 570/204(a), (f)(9)77
伊利诺伊州将卤代苯丙胺列入 Schedule I。DOI 是一种卤代苯丙胺，因为其苯环上带有碘取代。
NebraskaIllegal《内布拉斯加州修订法令》§ 28-405(c)(30)(xii)78
内布拉斯加州明确将 DOI（也称 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine）列入其一级（Schedule I）致幻物质清单。该列名直接依据州法律管制 DOI，而非依赖类似物条款。
OklahomaIllegalOkla. Stat. tit. 63, § 2-20479
俄克拉荷马州在 Schedule I 中将 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine 列为致幻性物质。DOI 作为明确列管的受管制危险物质而被禁止。
MinnesotaIllegal《明尼苏达州法典》（Minn. Stat.）§ 152.02，subd. 2(d)(29)80
明尼苏达州在 Schedule I 中明确列出了 DOI，即 4-iodo-2,5-dimethoxyamphetamine。该州分类直接适用，而不仅是在联邦类似物规则的人类消费条件得到满足时适用。
North DakotaIllegalN.D. Cent. Code § 19-03.1-05(5)81
北达科他州明确将 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine 列入其一级（Schedule I）致幻物质清单。根据该州《统一管制物质法》，DOI 作为一级列管物质被禁止。
South DakotaIllegalS.D. Codified Laws § 34-20B-1482
南达科他州将 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine 列为附表I中的致幻物质。DOI 作为明文列管的受管制物质被禁止。
West VirginiaNot scheduled
North CarolinaIllegal
District of ColumbiaIllegal
澳大利亚IllegalCriminal Code Regulations 2019 (Cth) 附表1第86项及附表2第63项；Criminal Code Act 1995 (Cth) 第301.1、301.4、301.9、307.3及308.1条；Therapeutic Goods (Poisons Standard—June 2026) Instrument 2026 (Cth) 附表9；Customs (Prohibited Imports) Regulations 1956 (Cth) 第5条及附表4第5A项48495051
在现行的2026年6月《毒物标准》或《刑法条例》中，DOI并未以确切名称单独列印，但其2,5-二甲氧基-4-碘苯丙胺结构直接属于《毒物标准》附表9的烷氧基苯丙胺类，以及海关附表4第5A项“烷氧基苯丙胺类”。现行《刑法条例》在受管制药物和边境受管制药物附表中均列有对应的2C-I苯乙胺，现行《刑法法》将所列药物的合格类似物视为受管制或边境受管制。该法的持有和进出口罪行仍受其构成要件和过错规则约束。海关条例5规定了附条件的进口规则，包括许可证、许可、出示、时间和数量要求以及明示的例外。附表9的违禁物质描述包括经批准的研究以及分析、教学或培训例外，《毒物标准》声明各州和领地的执行可能有所不同。
加拿大Illegal (analog/blanket ban)《受管制药物和物质法》第三附表13
自 2016 年 10 月 12 日起，依据涵盖 2,5-dimethoxyphenethylamine 衍生物的宽泛定义予以管制。这包括大多数 2C 化合物、DOx 系列及相关苯乙胺类。
丹麦Illegal关于致幻剂的规定34
于2007年4月8日被列入附表I管制物质清单，同时列入的还有 2C-E、2C-P 和 DOC。
拉脱维亚Illegal (analog/blanket ban)内阁第847号条例，附件114
根据国家药物法律被列为 Schedule I 受管制物质。
南非Illegal (analog/blanket ban)1992年第140号《药品与毒品贩运法》附表2第三部分61
DOI被附表2第三部分的同系物条款涵盖，因为它与所列的2,5-二甲氧基苯丙胺（DOx）在化学上相关，并包含其苯丙胺结构片段。第三部分将其列为不良的致依赖性物质；根据《毒品及毒品贩运法》，未经授权的持有、使用、制造、供应、销售、进口或出口均被禁止。现行附表2文本自2022年12月14日起适用；违反持有或使用禁令最高可判15年监禁，而贩运最高可判25年。
土耳其Illegal第2313号法律（Uyuşturucu Maddelerin Murakabesi Hakkında Kanun，关于麻醉品监管的法律）第19条，经部长会议第2015/7238号决定（2015年2月6日，Resmî Gazete第29259期）实施。该决定的附件将名为 Amfetamin (Feniletilamin) Türevleri（苯丙胺/苯乙胺衍生物）的通用类别列入第2313号法律管制；后来的官方公报记录显示同一第2313号法律管制决定机制仍在延续，包括第11418号决定（2026年6月13日，第33279期）。2122232425262728
DOI在土耳其被禁止持有、生产、供应和进口，尽管其法律依据是一个通用结构类别而非确切的DOI名称列名。PubChem对DOI进行了标识；官方2015/7238号附件涵盖2-苯乙胺骨架，且包含DOI所具有的确切取代类型（α位烷基、甲氧基/烷氧基以及碘/卤素）。第2313号法律第19条提供了法定决定机制。官方2025年6月《刑法》文本第188条规定了贩运/进口/制造刑罚，并明确加重涉及苯丙胺衍生物的罪行；第191条单独规定了以使用为目的的购买、收受、持有或使用。第2313号法律的管制决定框架继续有效。
英国Illegal (analog/blanket ban)《1971年滥用药物法》附表2第一部分68
根据《1971年滥用毒品法》附表2第一部分中关于苯乙胺衍生物的条款，DOI属于A类受管制药品。该条款涵盖带有烷氧基和卤素环取代的α-甲基苯乙胺衍生物，其中包括2,5-二甲氧基-4-碘苯丙胺。除非依法定制度获得授权，持有、生产、供应以及进口或出口均属该法规定的犯罪或受到禁止。
管制 / 受限制2
芬兰Restricted关于禁止在消费市场流通的精神活性物质的政府法令 1130/201435
芬兰政府法令 1130/2014 将 DOI 列入禁止进入消费市场的精神活性物质清单。该限制依据《精神活性物质法》框架禁止向消费者提供该物质；其不同于麻醉药品列管。
挪威Restricted麻醉药品条例（narkotikaforskriften）（FOR-2013-02-14-199）15
DOI 在 Narkotikalisten 中列为 2,5-dimetoksy-4-jodamfetamin。根据《药品法》(Medicines Act)，其制造、进口、批发和零售供应需要明确授权；销售、配发和发运仅限于医疗和科学用途。未通过合法途径获得而持有和使用该物质均被禁止。
未列管1
西班牙Not scheduledReal Decreto 2829/1977，附件 19
DOI（2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina）未被列入 Real Decreto 2829/1977 附件 1 的现行 Lista I，即西班牙的受管制精神药物附表。该附件单独列出了相关的 2C-I（2,5-dimetoxi-4-iodofenetilamina）和 DOC（2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina），但未列出 DOI；该法令仅对 Lista I–IV 中所列物质及其制剂实施管制。
